大概可憐此位女子的身世吧，孟小冬與梅蘭芳結緣僅六年，卻纏繞孟小冬一生。
她與梅蘭芳的愛情在一場社會刺殺鬧事後匆匆結束，梨園男子人生已嘆幻化如影，何況連原姓董或姓孟都說不清的梨園女人？
孟小冬一生坎坷，出身比梅蘭芳更卑微，小他十三歲。有關她的身世，是養女或梨園之後，僅略為透露；伶人在那個年代社會地位十分卑微，好不容易成了名，很少多說往事。只知孟小冬九歲學戲，嗓音寬厚，一開頭就學老生。
她十二歲無錫第一回登台演出，唱念做表已成大角風範。人生十八前，走唱故事很像我們當代的天后江蕙小姐。十八歲孟小冬野心勃勃，她知道除非在北京「占數十吊一天」，不能占菊壇一席之地。
這麼年輕的女子，已有了我們現在年輕人三十歲都沒有的遠見膽識，一九二五年丟下了自己在上海已奠定的「三百口同聲叫好」的地盤，先赴天津，再征北平。
說起來男女實在太不公平，那時候北京梨園規矩，女性反串的坤伶只能在「城南遊藝園」演出，地點可不是男旦青衣梅蘭芳等人可上的正式戲臺，而是前門大街上大柵欄夜戲團。出了園門口，街旁盡是雜耍、豆腐攤、執大壺沏茶與討飯的乞丐。
孟小冬在這個條件下，竟與馬連良、楊小樓、言菊朋、程硯秋、尚小雲，甚至梅蘭芳名伶齊名，掙得獨當一面的美號。許多文人、劇評家、記者，迷戀傾倒於孟小冬，因為她比「男人還像男人」，天津「天風報」捧她為老生行中「皇帝」，簡稱「冬皇」。
一九二八年八月，孟小冬參與了北京第一舞台的義演，算算民國十七年，民風已漸漸開了，「五四」帶來了自由戀愛，徐志摩與陸小曼早動搖了北京的禮教國本。但大家捨不得丟了「反串」，反而浸淫於「反串」，於是孟小冬破例以「坤伶老生」被點名邀約演出。
大軸梅蘭芳、楊小樓「霸王別姬」，壓軸余叔巖、尚小雲「打漁殺家」，倒三出場的則是年僅十八的孟小冬與裘桂仙對演「上天台」。
從此整個北京城風靡兩位反串人物，男扮女的梅蘭芳，女反串男的孟小冬；這是戰亂中，亢奮的北京，為一個「比女人更像女人」的梅蘭芳，也為一個「比男人更像男人」的孟小冬。
舞台上梅蘭芳時演浪勁十足的楊玉環，時扮以身殉情的痴情女虞姬。中國女大學生藉看梅蘭芳的戲，想像自己的角色奔放；再看孟小冬的演出，女鬚生陰陽顛倒，平時愛穿男裝、頭髮剪短，和今日周美青一樣，在西蒙波娃「第二性」著作真正問世前，中國女學生們透過孟小冬，早已有了性別解放的異想。
就在北京人的性別夢幻中，孟小冬竟悄悄愛上了梅蘭芳；她忘掉了台上的「反串角色」，當起了女人，與梅蘭芳演起了互換身分的四年愛情故事。
一九二七年倆人以非公開儀式結婚，一九三一年因一起京城血案事件，鬧的北京大小畫報轟動一時。從不真實也無法曲終的梅孟之緣，就此散了。京城血案中開槍戲迷，後來給警察司令斬首，頭就吊在大柵欄電線桿上，恰巧也是孟小冬北京成名的前門大街。
孟小冬後來又跟了上海灘名人杜月笙，先做梅老闆三房，再當杜老闆五房；人們說她是為了復仇梅蘭芳出口氣。她一生老是忘了戲裡的自己，只想掙個戲外的名分。
這位「千千萬萬人裡難得一見的女中豪傑」，北上京城舞台成了鬚生大角，卻過不了舞台下女人的愛情大關。梅蘭芳的真實性別傾向，一直爭論至今；但是當「事業」與「愛情」該做什麼抉擇時，他毅然決然地選擇了多數男人的答案。
一九三一年，梅孟不只離異，「京城血案事件」更是謠言四起；梅黨們與輿論將一切過錯歸予孟小冬。
孟小冬先看破紅塵，茹齋念佛，但終究憋不住這口氣，登了一則「緊要啟事」：「蜚語流傳，誹謗橫生…與梅蘭芳結婚，年歲幼稚，…梅含糊其事…不能實踐前言，至名分頓失保障…，與梅蘭芳交往前，從未與人來往…今日各方妄造是非…訴之法律一途。」這是女人為男人放棄自己事業的宿命。
當了杜月笙五房多年後，直至一九五○年孟小冬與杜月笙才在香港拜堂，掙得了一生得不到的名分；那時孟小冬已是四十三歲的女人了。而得了名分的孟小冬，只當了一年杜太太，杜月笙先生隔年走人，病逝香港。
一九六七年孟小冬六十歲，由香港轉居台灣，來台十年。據說她不應酬，也不演出，更無授徒。
冬皇一生由盛而衰僅十八歲至廿四歲，從此人生即逐步歸於淒涼。一九七七年，演不了真實女人的孟小冬病逝。斯人走後，張大千為她敬題墓碑，「杜母孟太夫人墓」，各院院長皆輓聯致祭，雅士千人敬悼。一代佳人或一代豪傑？分不清什麼身分，孟小冬就此寂寥，韻落異鄉荒域。
張大千題字「杜母孟太夫人墓」，這是當年羽扇綸巾的「冬皇」，真正想要的嗎？
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